本地政治專欄作家蘇鼎德(Éric Sautedé)認爲：“崔世安本身完全沒有個人魅力，這已經不是什麼秘密了。”
盧兆興對此表示贊同：“人們眼中的崔世安是一位務實、低調的特區行政長官。他完成了工作，但缺乏個人魅力，亦未有對澳門的社會經濟和政治發展作出任何重大變革。”無獨有偶的是，兩位評論員都一致認爲，何厚鏵是一位極具魅力的行政長官。
“何厚鏵因爲四大事件而被歷史銘記：開放博彩業（儘管並非他的決定）、21世紀初的經濟復甦，現金分享計劃（2008年）和第23條立法（2009年）。崔世安最多也只不過因碌碌無爲而寫入史冊，甚至成爲澳門政壇四十年來的漫畫人物。” 澳門聖約瑟大學前客席講師蘇鼎德總結道。
香港學者盧兆興補充說：“大範圍內的細微變化可謂是崔氏政權的特徵之一。對國家安全採取過度敏感的保護措施或許是政府的瑕疵，畢竟澳門與香港的情況不同，這裡並未有真正面對任何政治威脅和合法性挑戰。”
類似的意見源自多個不同方向。葡文報紙《澳門平台》的前任社長古步毅(Paulo Rego)2017年時寫道：“行政長官的無能早已不再是秘密。這甚至不是因為他糟糕的工作表現，而是因為他的無能為力而造成的損害。甚至離他最近的權力圈子，為了爲所欲爲，漠視本地居民的呼聲，任由內地政治經濟決策者指手畫腳，為這座城市制定政策方針。”
“崔世安最多也只不過因碌碌無爲而寫入史冊，甚至成爲澳門政壇四十年來的漫畫人物。”- 蘇鼎德
澳門理工學院一國兩制研究中心的楊允中教授等多位學者亦批評“澳門的被動行政文化”，秉持“不作爲就不會犯錯”的理念，這完全不符合“一國兩制”和“高度自治”的治理原則。
崔世安在位期間，多次不同的事件令其缺乏政治技巧的缺點表露無遺。但是，當中最爲突出的恰恰是超級颱風天鴿吹襲澳門特區一事。
“政府的諸多失誤徹底摧毀了‘現代政府’的理念，” 蘇鼎德表示，“致命颱風天鴿的應對不當理應導致頂級行政人員下台，這只不過是其中一個極端例子。”
不出所料，2017年12月錄得了公衆對行政長官超低的支持率，這是自1999年以來最差！
繼天鴿後，崔氏政權遭到了多番批評，迫使他採取了不同尋常的姿態。“面對這場災難，”他說，“澳門政府應對天鴿來襲的表現有不足處，有空間的改善。 在此，我代表澳門特別行政區政府向廣大居民道歉。”
同樣地，行政長官因涉嫌在後續的清理行動中現身而遭到質疑。這迫使保安司司長公開表示，陪同崔世安上街的次數比媒體所知或所報導的都要多。
政府新聞局今年在Facebook上發表的一份聲明，以“安哥”稱呼崔世安。
家族
“崔世安之所以上任完全是因爲身為崔家人而享有的世襲，而且他的家族早在20世紀60年代便效忠北京。然後，儘管否認，但司長們未能協調自己的行動，並且互相爭鬥。”現居香港的蘇鼎德說。
崔世安來自澳門少數的權貴家族之一，何家和馬家也是其中之一。當澳門受葡萄牙統治時，崔世安的已故叔叔崔德祺是共產黨堅實的支持者，是中葡雙方間有影響力的調解人。
立法會副主席崔世昌議員是他的哥哥。崔世安的父親於1984年去世。雖然他不再參與父親留下的家族生意，但其家人對各種業務有興趣，尤其是房地產業。
